activantes

[zagorakis]

una pregunta.:el -OH(HIDROXILO),AL ESTAR UNIDO AL ANILLO BENCENICO¿PORQUE ES MAS ACTIVANTE QUE CUANDO EL -NH2 ESTA TAMBIEN UNIDO AL ANILLO BENCENICO?,SABIENDO QUE UN ACTIVANTE INDUCE ELECTRONES Y RECUPERA LA AROMATICIDAD DEL ANILLO.GRACIAS

[Tonino]

La principal propiedad de los activantes es que posean un par de electrones disponibles y deslocalizables para aportar a la estabilización de las estructuras de resonancia del anillo aromático mientras éste sufre el ataque nucleofílico. En este caso el -OH posee dos pares de electrones disponibles. El otro factor es la "disposición" de cada átomo a "soportar" temporalmente una carga negativa mientras forma un doble enlace con el anillo. Como el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, estabiliza mejor esta carga temporal, orientando fuertemente el ataque nucleofílico a las posiciones **** y para.